Die erste Konfrontation fand 1887 statt: Das Spiel musste aufgrund von schlechten Lichtbedingungen vorzeitig abgebrochen werden. Tottenham war in Führung – und die Rivalität hatte begonnen. Es sollten mehr als 20 Jahre vergehen, bevor sich die beiden Mannschaften wieder gegenüberstanden, nämlich 1909. Vier Jahre spatter, 1913, ziehte Arsenal zu einer anderen Arena um, die nur ein paar Kilometer von der White Hart Lane (dem Stadium von Tottenham) entfernt war, was die Rivalität noch mehr anheizte. Ein Ereignis hat den Konkurrenzkampf der beiden sehr bitter gemacht: Im Jahre 1919 wurde der Entschluss gefasst, die Anzahl der Teams in der First Division (erste englische Liga) von 18 auf 20 zu erhöhen. Sowohl Arsenal als auch Tottenham bewarben sich für einen dieser neuen Plätze. Der damalige Präsident der englischen Liga, John McKenna, gab Arsenal den Vorrang – etwas, was Tottenham-Fans ihm nie vergessen haben. Sie warfen Arsenal sogar vor, unter dem Tisch und am Rande der Legalität bei dieser Entscheidung nachgeholfen zu haben. Tottenham musste jedoch nicht lange auf die eigene Beförderung warten. 1921 fand dann das erste Spiel der neu auflebenden Rivalität statt, das sehr grimmig und feindselig war. Nachdem die nächsten Begegnungen der beiden in ähnlichem Geist gespielt wurde, schritt die Football Association ein: Sie drohte an, die Spiele hinter verschlossenen Türen stattfinden zu lassen, falls dieses unsportliche Verhalten so weiterginge. Diese Drohung verfehlte ihre Wirkung nicht. Für den Zeitraum von 1928 und 1950 gibt es nicht viel von der Rivalität zu berichten, da Tottenham nur zwei Jahre lang in der ersten Liga war. Seit 1950 aber gab es nur eine Saison, wo die beiden nicht in derselben Liga spielten. Jedoch führte die jahrelange Absenz Tottenhams–und die bessere Statistik Arsenals bei Wettbewerben- dazu, dass Arsenal hier die klare Oberhand behalten hat. Im direkten Vergleich hingegen sind sie ebenbürtigere Gegner (obwohl auch hier Arsenal starker ist). Beide Seiten sind sich dieser Situation bewusst. Tottenham freut sich immer, wenn Arsenal verliert – auch wenn sie gegen ein anderes Team spielen, was wohl beweist, dass Schadenfreude die beste Freude ist. Das beste Beispiel hierfür ist das Tor von Nayim (Real Zaragoza) gegen Arsenal im Pokal der Pokalsieger-Endspiel 1995. Arsenal, das seinen Titel verteidigen wollte, wartete auf das Ende der letzten Minute der Nachspielzeit und das drauffolgende Elfmeterschiessen, als Nayim, der von den Tottenham Hotspurs zu Zaragoza gewechselt war, von der anderen Hälfte des Spielfeldes ein sensationelles Tor schoss, indem er den Ball über den Kopf von David Seaman (Arsenals Torwart) lupfte. Es war wohl das meistbejubeltste Tor Tottenhams – das nicht einmal von Tottenham erzielt wurde!Im Verlaufe der Jahre gab es einige fantastische Begenungen der beiden: So spielten die beiden 1971 das letzte und entscheidende Spiel der englischen Liga. Tottenham brauchte ein 0:0- unentschieden oder einen Sieg, um sich den Titel zu holen – und schossen drei Minuten vor Abpfiff das Siegestor.1987 standen sich Arsenal und Tottenham im Leavge Cup-Halbfinale gegenüber. Als Arsenal das Rückspiel in der White Hart Lane, also beim Gegner gewann, eröffnete das den Weg zum ersten Titelgewinn seit 1979. Die Rache Tottenhams folgte auf den Fuss: Im FA-Cup-Halbfinale 1991 –des erste Tottenham-Arsena-Spiel in Wembley- schoss Paul Gascoigne (Tottenham) einen berühmt gewordenen Freistoss und Gary Lineker (Tottenham) setzte noch zwei drauf. Damit ging es für Tottenham auf ins Finale, das sie auch gewannen. Arsenals Antwort liess nicht lange auf sich warten: 1993 standen die beiden sich wieder im FA-Cup-Halbfinale gegenüber. Jetzt war Arsenal an der Reihe, Tottenham zu besiegen. Und auch Arsenal gewann dann das Endspiel des FA-Cups. Eine noch größere Leistung erzielte Arsenal 2004, als sie die englische Liga in White Lane Hart, also in der Höhle des Löwen gewannen. Zwar endete das Spiel 2:2 (nachdem Arsenal zunächst 2:0 geführt hatte), und war somit auch eine beachtliche Leistung von Tottenham, die den Rückstand ausglichen. Jedoch hat das nicht am Endresultat geändert: Arsenal hatte im Heimstadium des Erzfeindes die Liga gewonnen. Aber auch Tottenham hatte bald grund zu feiern: Im 2008-Halbfinale des League Cups besiegten die Spurs Arsenal gnadenlos 5:1. Es war der erste Sieg Tottenhams über Arsenal seit 1999, und er wurde lange und ausführlich gefeiert. Ein Jahr später standen sich die beiden wieder gegenüber: Der Endstand dieses torreichen Spieles war 4:4. Dabei schoss Tottenham zwei Tore in den letzten beiden Minuten, was bewies, dass sie auch in der Not Kühle bewahren konnten. Sie haben das Spiel also psychologisch betrachtet gewonnen.Was Wechsel betrifft, gab es zwar viele Spieler, die im Verlauf ihrer Karriere für beide Mannschaften gespielt haben. Jedoch sind nur sehr wenige direkt von Tottenham zu Arsenal oder umgekehrt gewechselt. Wenn dies dann passiert, macht das natürlich Schlagzeilen: Bestes Beispiel hier ist Sol Campbell, der von Tottenham zu Arsenal gegangen ist. Er wurde von den Spurs-Fans als Judas und Verräter bezeichnet. Es war der erste direkte Wechsel seit 1977, als Pat Jennings von Tottenham zu Arsenal wechselte. Ein Wechsel in die andere Richtung (von Arsenal zu Tottenham) kommt seltener vor und ist auch bei weitem nicht so kontrovers. Der letzte, der diesen Wechsel vollzog, war David Bentley. Jimmy Roberts nimmt hier eine besondere Position ein: Er ist der einzige Spieler, der für beide Mannschaften Tore geschossen hat. Bestes Beispiel für die Schwierigkeiten eines Wechsels zwischen den beiden Teams ist George Graham: Als Spieler leitete er im Endspiel der Saison 1970-71 die Vorarbeit für das Tor, das Arsenal den Titel bescherte, und zwar in White Hart Lane (Tottenhams Heimstadium). Später wurde er Manager von Arsenal, die unter seiner Leitung zwei Ligatitel und einen FA-Cup gewannen. Nachdem er für zwei Jahre zu Leeds wechselte, wurde er von keinem anderen als Tottenham als Manager verpflichtet. Dort war er sehr erfolgreich: U.a. gewannen die Spurs den League Cup unter seiner Leitung. Eines konnte er aber nie gewinnen: Die Herzen der Fans. Die haben ihm seine Zeit bei Arsenal nie verziehen. Denn bei der Arsenal-Tottenham-Rivalität gilt: Wer sich einmal für eine Seite entschieden hat, kann nie wirklich zur anderen Seite wechseln.